電影《不曾想過愛上你》主要講述了一個患有先天疾病的女孩楊菲雪，堅信自己會和中意的男人相戀，而這份看似難以實現的夢想，居然實現了，一個酒吧老板郝英俊出現在了她的生命里。楊菲雪的大膽求愛讓郝英俊哭笑不得，卻也接受不起。她希望在生命的最后時刻和這個命中注定的男人談一場轟轟烈烈的戀愛，然而這樣一個簡單的愿望對于兩人來說卻成了一種奢望，究竟是什么阻礙了兩個相愛的人在一起。另一邊，郝英俊的好友李澤和周遠光倆人也遇到了困難，他們愛上了同一個女人，然而這個看似放蕩不羈的女人背后卻有藏著令人意想不到的秘密，他們三人之間的愛情命運又將何去何從？